在春秋时期，勾践借助范蠡和文种的智慧和谋略，成功复仇，打败了吴国金贝街，最终完成了自己的大业。然而，尽管范蠡和文种为勾践立下赫赫战功，勾践心里却始终对这两个同甘共苦的臣子心存戒备。范蠡非常聪明，他察觉到了勾践的不安，便毫不犹豫地离开了勾践的身边，默默前往陶地经商。没多久，凭借他的聪明才智和远见，范蠡从一无所有的穷困潦倒者，成为了当地富甲一方的富翁，人们都称他为“陶朱公”。
某天，陶朱公得知二儿子在楚国因杀人被囚禁，并面临秋后处决的命运。陶朱公心急如焚，便与家人商量救儿子的对策。他有三个儿子：大儿子从小和他一起做生意，历尽艰辛；二儿子出生时家境已经富裕，生活安逸；三儿子则是含着金钥匙出生，从不受困苦。经过一番思考，陶朱公决定：“杀人是大罪，二儿子犯了不可饶恕的过错。不过，幸好家里有钱，有关系，救他一命还是不难的。老三年纪小，不适合去，我决定派你去，老大。”
陶朱公说完，打开一个箱子，里面装着1000金，这是足够在楚国运作的资金。看到父亲拿出这么多钱，大儿子心里自然不舍，尤其看到三弟整日享乐、毫不懂得金钱的珍贵，他忍不住开口：“父亲，作为长子，我理应为家分担责任。二弟身陷困境，我怎能安享荣华？三弟不过是个纨绔子弟，做不了什么事，这件事还是我来办吧！”
展开剩余80%老大的话并非没有道理，毕竟他从小与父亲一起历经艰辛，深知赚钱不易。而三儿子则出生在蜜罐里，生活从未吃过苦，能力不值一提。老大显然心疼那笔钱，又担心三儿子办不成事。不过，陶朱公还是拒绝了老大的请求，耐心劝解道：“这事非同小可，我有我的考虑，你就不要再争了。”
然而，老大并不甘心，他以长子的身份，理直气壮地辩解道：“我身为长子，理应负责家事，父亲若不让我去办，我怎能心服口服？父亲，您偏心我怎么能接受？”言辞之间，老大情绪激动，甚至扬言自尽。陶朱公见状，心中不忍，只好改变决定，安排老大前去楚国。
临行前，陶朱公特别交代大儿子：“我在楚国有一位朋友，名叫庄生。你带着这些金子和我的信，交给他，听他安排，千万不要质疑他。”
老大依言前往楚国，带着信和黄金找到庄生。庄生住得非常简陋，生活条件十分贫困，这让老大不禁怀疑金贝街，父亲为什么会选择这样一个人来处理大事。
然而，庄生接过信和黄金后，冷静地告诉老大：“这件事你不用再管了，你赶紧回家吧，等你二弟被释放后，不要再打听事情的经过，免得引起麻烦。”
庄生说得很对，在关键时刻，避嫌至关重要，可老大并不听劝，他瞧不起庄生，觉得庄生生活贫困，显然无法办成大事。于是，他决定自己在楚国活动，打听权贵的消息，想着自己多做些准备，万一庄生办不成，自己至少不至于空手而归。
他的仆人劝他：“家主已经把事情交给庄生，你如此做，会让庄生心生不悦。”但老大却摇摇头，坚信自己能办成这件事，并认为父亲的判断错了。
庄生虽然家境贫寒，但在楚国却享有极高的声誉。楚王甚至尊他为师。庄生收到陶朱公的信后，心中十分明白。送走老大后，庄生将这笔金钱放好，打算办事完毕后再将钱退回。
庄生的妻子不解，问他为什么收下黄金。庄生耐心解释：“如果我不收，别人会觉得我不够重视，可能会心生疑虑。收下了金钱，大家才会放心得去办事。”
庄生的处事方法十分高明，做事懂得权衡人情，也为我们提供了宝贵的社交经验：做事带点心意，别人才能放心帮忙。
这一天，庄生去见楚王，劝说他：“天象异动，若大王不及时采取措施，灾难恐将降临。”楚王信任庄生，听从了他的建议，准备大赦天下，以祈祷解除灾祸。
听闻此事后，老大自以为聪明，认为自己提前知晓了楚王的大赦消息，便想要找庄生索回黄金，觉得庄生未做什么事，不能便宜了他。
老大再次去到庄生家，却被庄生冷淡地退还了1000金。庄生看出老大是为了钱而来，心里极为不满。他心里清楚，老大不过是一个势利眼，看重金钱，翻脸无情。
庄生对妻子说：“陶朱公家的老大真是个没良心的势利小人，只想着眼前的利益，从未考虑过我为他做的事。这样的人，根本不值得帮助。”
庄生的内心感慨万千，决定借此机会教训老大一番。随后，庄生去见楚王，告知他陶地富豪家儿子因杀人被囚的消息，指出楚国的朝廷官员受贿一事。楚王愤怒地决定先行执行死刑，再进行大赦，以遏制流言。
最后，陶朱公的大儿子只得带着二儿子的尸体回家，深感愧疚。而陶朱公看着死去的二儿子，不禁叹息：“老大从小跟我做生意，吃尽苦头，深知赚钱不易，所以看重金钱；老三则出生在富贵之家，轻松享乐，做事毫不吝啬。我当初不安排老大去，正是因为他缺乏舍得精神，办不了大事。”
这一故事告诉我们：要办成大事，首先要有舍得的心态。只有舍得付出，才可能得到更多。而与君子交往，最重要的就是要诚实待人，心怀感恩，切勿玩心眼。
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